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A escolha dos premiados é feita separadamente por internautas, em votação aberta, e pelos especialistas e celebridades que compõem a Academia do Webby Awards.

Entre 70 categorias, dois dos principais prêmios deste ano foram entregues ao comediante americano Stephen Colbert e ao rapper Will.i.am, da banda Black Eyed Peas.

Colbert, apresentador do programa de humor The Colbert Report, da emissora Comedy Central, recebeu o prêmio de personalidade Webby do ano por sua popularidade na Internet e influência sobre os internautas.

Stephen Colbert conseguiu, por exemplo, que a versão da realidade feita pelo seu programa seja parte da enciclopédia online Wikipédia e, durante um tempo, a busca no Google de "americano vivo mais genial" oferecia como primeiro resultado o site de seu show.

Will.i.am, líder do Black Eyed Peas, foi nomeado Artista Webby do ano por seu vídeo de apoio ao candidato democrata Barack Obama Yes We Can. O vídeo, que recebeu mais de 13 milhões de visitas em apenas um site, mostra Obama dizendo seu popular slogan, enquanto Will.i.am canta. Aparecem na gravação estrelas como Scarlet Johansson e Kate Walsh, entre outras celebridades.

Além disso, o diretor americano Michel Gondry recebeu o Webby de melhor filme por Be Kind Rewind, sobre dois sócios de uma videolocadora que filmam versões caseiras de clássicos do cinema após apagar acidentalmente todas as fitas da loja.

O filme de Gondry tem incentivado internautas de todo o mundo a gravar suas próprias versões de filmes e colocá-las na rede, segundo os juízes dos prêmios.

Por outro lado, o site do jornal The New York Times, o site da Apple e o da revista National Geographic receberam, entre outros, vários prêmios em diferentes categorias como notícias ou o melhor uso da fotografia.

Os prêmios Webby são entregues desde 1997 e têm a peculiaridade de que os ganhadores só podem fazer um discurso de agradecimento de cinco palavras na cerimônia de entrega.